2000年～2001年にOVAシリーズとして発売され、スタイリッシュな映像表現から海外での人気も高いアニメーション作品『フリクリ』。その17年ぶりの続編が、『フリクリ オルタナ』『フリクリ プログレ』という2本の劇場版アニメーションとして登場！ 主題歌を手がけるのは、オリジナル版にも楽曲が多数使用されていたthe pillows。
本作『FooL on CooL generation』には『フリクリ オルタナ』の主題歌「Star overhead」と『フリクリ プログレ』の主題歌「Spiky Seeds」に加え、挿入歌として劇中に登場する12曲のセルフリメイク音源が収録。主題歌に採用された新曲2曲について、ヴォーカル＆ギターの山中さわおは「この話（『フリクリ』の主題歌というオーダー）がなければ、僕らの中からは絶対に生まれることのなかった曲」だとコメントしている。